Stejně jako snad u všech bojových umění je i systém výuky WingTsun rozdělen na jednotlivé stupně. Stupně jsou rozčleněné do čtyř skupiny (žákovské, vyšší, mistrovské a velmistrovské). K příslušnému stupni je přiřazena určitá výuková látka, kterou student musí zvládnout, než postoupí dál.
Žákovských stupňů je celkem 12. Během nich se člověk naučí vše, co potřebuje znát a ovládat k tomu, aby se na ulici ubránil. Ať se dostane do jakékoliv situace. Obecně vzato, kdo si osvojí celou výuku žákovských programů, na ulici přežije. Naučí se zde vše potřebné pro sebeobranu.
V průběhu výuky se žák učí veškeré základní a později pokročilejší WingTsun techniky, které pak dále rozvíjí a prohlubuje. Jedná se o provádění kopů, úderové techniky, techniky útočné i obrané, techniky loktů a kolen, porazy na zem, tradiční formy, atd.. Student se obecně rozvíjí po stránce pohybové, ale i ve znalostech teorie boje. Například: 7 velkých dovedností, WT bojové principy, 5 bojových vzdáleností.
Z praktického pohledu se pak jedná o:
Všech 12. žákovských programů lze při pravidelném tréninku zvládnout zhruba za 4-5 let.
Do této skupiny patří vyšší stupně 1.-4. Jsou porovnatelné se stupni v jiných bojových uměních, na úrovni například karate 1.-4.danu. Ale vnímáme je spíše jako předstupeň mistrovských stupňů ve WingTsun. Dosáhne-li WingTsun bojovník 5.mistrovského stupně (stupeň, který následuje po těchto čtyřech), jeho úroveň je již taková, že ovládá celý WingTsun systém beze zbraně.
V porovnání se žákovskými programy zde student rozvíjí svůj WingTsun na zcela jiné úrovni. Na těchto stupních student dále prohlubuje své dovednosti a znalosti. Posouvá je mnohem dále. Zvyšují se veškeré dovednosti, razantně se zrychluje schopnost reakce, taktilních reflexů, senzitivity a narůstá schopnost jednat zcela automaticky (bez plánování). Rozdíly mezi úrovněmi jednotlivých vyšších stupňů jsou značně veliké. Zde se již nepostupuje tak rychle. Jen pro představu- prvního vyššího stupně lze dosáhnout po 6ti letech, čtvrtého vyššího stupně nejdříve po 15ti letech.
Do výuky jsou zde přidány především dvě formy, z nich vyplývající aplikace a nácvik pro reálné použití. Jedná se o formu Střílející prsty (Biu Tze) a formu na Dřevěném panákovi (Muk Yan Chong). Obě formy obsahují velmi rychlé, agresivní a životu nebezpečné techniky.
Bojovníci, kteří dosáhnou až na tyto mistrovské stupně, disponují význačnou silou, rychlostí a mají osvojené automatické reakce, které nejsou mozkově řízeny. Toho je možno docílit opravdu dlouhodobým tréninkem. Na takové úrovni se mistr neučí pouze teorie WT, ale poznává praktiky i ostatních bojových stylů, jejichž poznávání ho obohacuje. Porovnáváním s ostatními bojovými sporty si může také vytříbit či lépe pochopit svůj vlastní styl. Sem patří další čtyři stupně, konkrétně 5.-8.
Do výuky těchto stupňů jsou zařazeny také další WingTsun programy, a to v podobě forem, aplikací, práce s Motýlími meči (Baat Jam Do) a dlouhou kónickou tyčí (Luk Dim Poon Kwun). Mimochodem právě z bojových pohybů s motýlími meči je odvozen celý WingTsun styl. Dnes již z praktického hlediska (tj. v reálných situacích) nemají tyto zbraně žádný význam. Jen stěží s nimi budete chodit po ulici pro případ potřeby se bránit. Ale z hlediska pochopení WingTsun je jejich význam zásadní. Právě z toho důvodu, že je z jejich pohybů odvozen, tudíž jejich studiem posouváte své pochopení o další stupeň dále. Také se je zde třeba zvládnout techniky ChiGerk a LatGerk, což je pokročilá práce nohou.
Čtvrtou skupinu uzavírají poslední čtyři velmistrovské stupně 9.- 12. Úroveň těchto stupňů odráží to, jak dobře jejich nositelé ovládají a chápou teorii WingTsun. Velmistr dokonale ovládá všechny techniky WingTsun a je ztotožněn také s metodami jiných stylů. Reprezentují a uznávají taktéž filozofickou podstatu WingTsun i s jeho principy. Velmistrem se člověk stává skrze tvrdou práci na sobě samém, neoddělitelnou část přitom zaujímá sebepozorování, uvědomění si svého já, zdokonalování svých dovedností. Tím pozvolna kráčí k poznání vlastní maličkosti (nicotnosti, marnosti). V současné době je na světě 5 osobností WingTsun, které jsou nositeli velmistrovských stupňů.
jednotlivé velmistrovské stupně:
9. stupeň (Ten, který přichází / „Man of Arrival“)
Pro tento stupeň se již nevykonává žádná zkouška, kandidát musí přesvědčit IWTMAA výbor (komisi), že jeho schopnosti jsou již na požadované úrovni. Je posuzováno, jakým způsobem kandidát chápe WT teorie, což se odráží v jeho způsobu vyučování a v jeho prezentování WT.
10. stupeň (Ten, který chápe / „Master of Comprehension“)
Tento titul poukazuje na to, že jeho držitel ovládá nejen techniky WT, ale i jiných stylů, a umí tak odhalit a poznat jejich silné i slabé stránky.
11. stupeň (Vševědoucí / „Master of Allmightiness“)
Prakticky nejvyšší možný dosažitelný titul. Jeho držitel dospěl k nefyzickému chápání bojového umění. K dosažení tohoto titulu je nezbytný významný přínos systému WingTsun.
12. stupeň (Sage Of Philosophy – Der Philosoph)
Tento stupeň ve skutečnosti vlastně neexistuje. Člověk není schopen dosáhnout absolutní dokonalosti, a tak nám slouží pouze jako ideální a nedosažitelný cíl. Teoreticky je možné, aby byl velmistrovi za určitých podmínek udělen po jeho smrti.